1997: Ra mắt công chúng

Yoo ra mắt với tư cách một ca sĩ tại Hàn Quốc vào năm 1997. Album đầu tiên của anh là "West Side" đã thành công vang dội, với đĩa đơn đầu tay "Gawi". Cùng với một đĩa đơn khác "I Love You, Noona", anh đã giành giải "Người mới đến xuất sắc nhất của năm" tại nhiều lễ trao giải. Yoo trở nên nổi tiếng với điệu nhảy đặc trưng "Gawi", trong đó Yoo và các vũ công phụ của anh xếp hàng chéo để thực hiện đồng loạt các động tác giống nhau. "West Side" đã bán được hơn một triệu bản.

1998

Vào mùa hè năm 1998, Yoo phát hành album thứ hai 1998 V2 for SALE với "Na Na Na" ("나나나") là bài hát chính, và video âm nhạc của anh đã đứng đầu bảng xếp hạng. Trong video có sự tham gia của nữ diễn viên Choi Ji-woo, người đóng vai giáo viên thực tập trong khi Yoo Seung-jun đóng vai học sinh quấy phá. Nhiều người coi album này là album thành công nhất trong sự nghiệp của anh, vì nó đã giúp Yoo giành được giải "Nghệ sĩ xuất sắc nhất của năm". Và album của anh lần nữa bán được 1 triệu đĩa.

1999

Năm 1999, anh tiếp tục phát hành album thứ ba Now Or Never, trong đó có đĩa đơn ăn khách "Passion". Cuối năm đó, Yoo tiếp tục phát hành album thứ tư, "Over and Over", trong đó có đĩa đơn nổi bật nhất là "Vision".

2000

Trong thời gian này, Yoo bắt đầu mở rộng sự nghiệp của mình sang Trung Quốc và Đài Loan, với việc phát hành đĩa đơn "Can't Wait", hợp tác với ca sĩ Đài Loan Yuki. Album Now or Never đứng đầu bảng xếp hạng Hàn Quốc với doanh số tuần đầu tiên là 879.000 bản được bán ra, lập kỷ lục về doanh thu tuần đầu tiên cao nhất vào thời điểm đó. Album đó cuối cùng đã bán được gần 1,5 triệu bản. Anh cũng phát hành video âm nhạc cho hai bài hát tiếng Hàn của mình vào năm đó là "찾길 바래" (tiếng Anh: "Wish you could find") và "어제 오늘 그리고" (tiếng Anh: "Yesterday, Today & Tomorrow"), phần sau thể hiện một khung cảnh phức tạp hơn.

2001

Năm 2001, anh phát hành đĩa đơn "Wow" từ album thứ sáu "Infinity". Mặc dù được coi là một sự thất vọng về mặt thương mại và nhận các phê bình so với ba album trước của anh, "Infinity" vẫn ra mắt ở vị trí số 1 trên bảng xếp hạng với doanh số tuần đầu tiên là 359.961 bản. Album sau đó đã đạt được doanh số hơn 600.000.

2002: Sự trục xuất

Yoo đã nhiều lần tuyên bố trên truyền hình rằng anh sẽ hoàn thành nghĩa vụ quân sự bắt buộc của mình. Nhưng vào năm 2002, ngay trước khi nhập ngũ, anh đã thực hiện việc nhập quốc tịch Hoa Kỳ. Do đó, chính phủ Hàn Quốc coi đây là một hành động đào ngũ và ra lệnh trục xuất đối với Yoo, cấm anh nhập cảnh vào nước này vĩnh viễn.

2003-2006: Hậu trục xuất

Năm 2003, bố vợ của Yoo đang định cư ở Hàn Quốc qua đời. Bộ Tư pháp Hàn Quốc cho phép anh nhập cảnh tạm thời vào Hàn Quốc trong hai ngày. Năm 2006, anh góp giọng trong bài hát "독불장군" (tiếng Anh: "Single Person") của rapper H-Eugene. Video âm nhạc của bài hát không có xuất hiện khuôn mặt của Yoo, nhưng cho thấy anh đang thực hiện vũ đạo thông qua hình bóng của anh.

2007-nay

Năm 2007, anh phát hành album thứ bảy, Yoo Seungjun Vol. 7 - Rebirth of YSJ dành cho những người hâm mộ đã sát cánh bên anh ấy qua những thăng trầm trong sự nghiệp của mình. Album được sản xuất dưới sự hợp tác cùng với các nhóm sản xuất âm nhạc đến từ Hoa Kỳ, Trung Quốc và Hàn Quốc.[6] Tiếp đó, anh cũng phát hành các đĩa đơn như "Missing U", "Breakin' Love", "One For Me" và "Fireworks".

Yoo đã đem về cho anh được một vai diễn trong bộ phim truyền hình Đài Loan không có tiêu đề dựa trên cuốn tiểu thuyết Less than Zero của Bret Easton Ellis. Tháng 6 năm 2008, Yoo ký hợp đồng 15 năm với công ty quản lý nghệ sĩ giải trí của Thành Long để trở thành một diễn viên. Kể từ đó, anh đã cố gắng tạo dựng tên tuổi của mình ở Trung Quốc đại lục trong khi vẫn tiếp tục sự nghiệp ca hát và diễn xuất của mình.[7]

Vào tháng 2 năm 2010, Yoo ra mắt điện ảnh trong bộ phim Đại Binh Tiểu Tướng của Thành Long.[8]

Vào năm 2015, có thông báo rằng Yoo sẽ xuất hiện trong bộ phim Dragon Blade.

Vào năm 2022, Steve Yoo hiện đang là sinh viên theo học tại Chủng viện Westminster tại California.